Alors qu'il chasse un génie, Dean est attaqué et transporté dans un monde parallèle. Dans celui-ci, sa mère, Mary, est vivante ; Sam est en faculté de droit et fiancé à Jessica ; et Dean mène une vie tranquille avec sa petite amie, Carmen. Dean y apprend que tous ceux qu'il a sauvés dans le passé sont morts et doit décider s'il veut rester dans cette nouvelle vie tranquille ou s'il veut repartir à la chasse.