Zack a du mal à s'en remettre : lui, le capitaine de l'équipe de football et le garçon le plus populaire du lycée, vient de se faire larguer par sa petite amie, Taylor. Cette dernière sort maintenant avec Brock, star d'une sitcom ringarde. Dean, le meilleur amie de Zack, lui propose un pari afin de lui remonter le moral. Selon lui, n'importe quelle fille un peu arrangée pourra remplacer Taylor haut la main comme reine du bal du lycée. Ils jettent leur dévolu sur Laney Boggs, étudiante en art un peu étrange et plutôt mal fagotée. À sa grande surprise, Zack découvre qu'il s'agit d'une jeune fille intéressante et tombe peu à peu sous son charme.