Gracie travaille pour un promoteur immobilier. Elle est en charge d'ouvrir un hôtel dans la petite ville de Happy Hollow. Alors que son entreprise a racheté le terrain d'une ancienne ferme, elle se rend compte que cinq petites parcelles de terrain ont été cédées à des habitants lors d'une tombola organisée par les propriétaires de la ferme en 1965. Elle se met en quête de trouver ces propriétaires afin de sauver le projet d'hôtel, aidée par le bel historien de la ville.