Ashleigh, étudiante en journalisme originaire de l'Arizona, a décroché une interview à New York avec Roland Pollard, un réalisateur renommé. L'occasion pour Gatsby, son petit ami, de lui faire découvrir la ville où il a grandi. Mais sur place, une série de hasards et de contretemps sépare les deux tourtereaux. Pendant que la jeune femme se laisse éblouir par le cinéaste, son scénariste puis un séduisant acteur, Gatsby fait de la figuration sur le tournage d'un film étudiant. Il y croise Chan, la petite soeur d'une ex, avec laquelle il improvise une visite au Metropolitan Museum of Art. Sans nouvelles d'Ashleigh, il se joint ensuite à une partie de poker.