Der erfolgreiche Immobilienmakler Peter Klaven hat seiner attraktiven Freundin Zooey einen Heiratsantrag gemacht. Bei den Vorbereitungen zur Hochzeit fällt ihm jedoch auf, dass er keinen Freund hat, den er zum Trauzeugen ernennen könnte. Über das Internet versucht er, Männer kennenzulernen - ohne Erfolg. Während einer Hausbesichtigung trifft er schließlich auf den Playboy Sydney Fife. Peter ist von Sydney begeistert - sehr zum Missfallen seiner Verlobten.