Billy Crystal dirige, interpreta e adatta per lo schermo questa storia basata su un racconto breve di Alan Zweibel, che cofirma la sceneggiatura. L'attore veste i panni di Charlie Burnz, una vera leggenda della commedia (autore dei migliori sketch in uno show che strizza l'occhio al Saturday Night Live), ormai giunto alla soglia della vecchiaia e con i primi sintomi di demenza senile. La coprotagonista è Tiffany Haddish, che interpreta Emma Payge, una cantante di New York. I due si incontrano a un pranzo messo all'asta per una causa benefica (per dirla tutta a vincere era stato l'ex di Emma, un grande fan di Burnz). Complici un avvelenamento da cibo e una gita al pronto soccorso, la partenza non è delle migliori. In seguito, per , tra loro sboccia un'amicizia tanto improbabile quanto divertente e toccante. Emma e Charlie troveranno l'una nell'altro una sorta di anima gemella, formando un legame profondo che supererà il gap generazionale, ridefinendo il significato di amicizia, amore e fiducia.