Après avoir été licencié pour faute grave et plaqué par sa petite amie, Drew Baylor apprend le décès de son père. C'est en pleine dépression qu'il se voit contraint de retrouver sa famille dans sa ville natale de Elizabethtown, au fin fond du Kentucky. En chemin, il fait la connaissance de Claire, une jeune femme résolument différente de toutes celles qu'il a rencontrées auparavant.