Jay Bennett est en compagnie de sa maîtresse, Anna, sur un bateau dans le port de San Francisco. Elle lui annonce qu'elle a l'intention de partir retrouver son mari. Soudain, Jay la frappe avec une bouteille. Il enferme son corps dans une grande boîte et la jette par-dessus bord. Loin de là, Natalie arrive au domicile de Monk avec une idée en tête : le convaincre de devenir détective privé à son compte et de créer sa propre société. Natalie a déjà tout prévu, lui tend ses cartes de visite et lui déclare avoir déjà trouvé un bureau. Alors que le capitaine Stottlemeyer est en train d'enquêter sur les rendez-vous programmés sur Internet, il est appelé avec Disher.