Adolescente, Lola habite à Chicago avec sa mère divorcée. Alors que l'année scolaire commence, elle découvre que Chad, son petit ami, l'a trompée pendant l'été ; c'est la rupture. Meurtrie, Lola se demande cependant si ses sentiments pour Kyle, un de ses amis musiciens et aussi copain de Chad, sont aussi platoniques qu'elle le pensait. Mais une autre fille, Ashley, a des vues sur Kyle. De son côté, Anne, la mère de Lola, qui entretient en secret une relation avec son ex-mari, y met un terme quand elle apprend que celui-ci a d'autres aventures. C'est alors qu'elle réalise combien sa relation avec Lola a changé