Adolescent, Henry rêvait déjà de devenir gangster. Né de père irlandais et de mère juive, le jeune Henry Hill vit dans un quartier mal famé de New York. Il a toujours rêvé d'être gangster et est fasciné par les mafiosi qui fréquentent l'entrepôt de Paul Cicero. Ce dernier, qui sert d'intermédiaire à l'une des cinq «familles» de la Mafia locale, le prend sous sa protection. À 16 ans, Henry a déjà connu la prison. Comme les vrais durs, il se conforme à la règle des Affranchis qui interdit à tout malfrat coffré de livrer ses complices. Il se lie d'amitié avec James Conway, dit Jimmy the Gent, et avec Tommy DeVito, un psychopathe.