Orlando, Floride. Amis depuis l'enfance, le timide Quentin Jacobsen et la facétieuse Margo Roth Spiegelman ne se sont pas revus depuis des années. Un beau jour, Margo débarque dans la chambre de Quentin et lui demande de l'aider à se venger d'un petit ami qui l'a trompée, mais pas facile de convaincre ce jeune homme studieux de la suivre dans son entreprise. Ému de retrouver Margo, Quentin se laisse pourtant tenter par cette blague potache et part avec elle dans une folle virée nocturne. Le lendemain, la jeune fille ne vient pas au lycée, et le jeune homme apprend qu'elle a fugué. Mais Margo a laissé des indices à l'attention de Quentin, qui se lance sur ses traces.