New York, 1975. Le gangster Carlito Brigante sort après cinq ans de prison grâce à son avocat et ami, David Kleinfeld. Légende vivante pour les jeunes truands, Carlito veut se ranger et s'installer aux Bahamas pour diriger une agence de location de voitures. Mais très vite, Carlito se retrouve impliqué dans des meurtres et différents trafics, avant de devenir le gérant d'un night club et de renouer avec Gail, une jeune femme qu'il a longtemps aimée. Alors que se succèdent les règlements de compte entre mafiosi italiens et espagnols, Carlito amasse de l'argent et tente d'éviter les problèmes en attendant son départ pour les Bahamas.