Il est beau, intelligent et riche. L'homme d'affaires Thomas Crown a tout pour lui. Mais il s'ennuie. Alors il décide de commettre un hold-up dans une grande banque de Boston. Pour l'adrénaline. Son plan, très sophistiqué, fait intervenir cinq personnes qui ne se connaissent pas, pas plus qu'elles ne le connaissent lui. Succès total. Le butin s'élève à plus de 2 millions de dollars. La police est dépassée. La compagnie d'assurance fait appel à une enquêtrice spécialisée dans ce genre d'affaires, la belle Vicki Anderson. Très vite, elle soupçonne Thomas Crown et le lui fait savoir. Entre eux commence alors un duel félin.