À tout juste 40 ans, Cal Weaver mène une vie de rêve : il file le parfait amour avec celle qu'il aime depuis le lycée, il a une bonne situation, une maison magnifique et des enfants formidables. Mais lorsqu'il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie «parfaite» vole en éclats. Dans le monde des célibataires d'aujourd'hui, Cal, qui n'a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d'anti-séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, il rencontre l'élégant Lothario Jacob Palmer, qui le prend sous son aile et lui apprend les ficelles de la drague.