Andie Anderson, une belle et talentueuse journaliste, est chargée par sa rédactrice en chef de livrer un compte-rendu personnel et documenté sur tout ce qui peut faire échouer une histoire d'amour. Andie dispose de dix jours pour faire la conquête d'un mâle, puis accumuler toutes les gaffes possibles qui le feront fuir dare-dare... La journaliste jette alors son dévolu sur le fringant Benjamin Barry, un des publicitaires les plus en vue de l'agence Warren... sans se douter que celui-ci a fait le pari inverse : séduire Andie et la rendre, en dix jours, follement amoureuse de lui.