Patron d'une boîte de jeux, Nathan Detroit change constamment d'adresse afin de brouiller la piste des policiers lancés sur ses traces. Il a bien trouvé un nouveau local pour ses activités illicites, mais il lui manque mille dollars pour pouvoir s'y installer. Qu'à cela ne tienne, il parie la somme avec Sky Masterson, joueur invétéré doublé de Don Juan, qu'il ne parviendra pas à séduire la femme qu'il lui désignera. Sky venait en effet de se vanter de pouvoir emmener n'importe quelle femme pour dîner à Cuba... Nathan porte alors son attention sur une jeune femme de l'Armée du Salut qui passait non loin de là